現年28歲的 May 生涯路途崎嶇。他在2019年登上大聯盟，成為重點栽培的年輕投手，並在2020年隨洛杉磯道奇奪下世界大賽冠軍。然而，他隨後接連遭遇手肘韌帶置換手術（Tommy John）與食道撕裂重創，導致2024年賽季全數報銷。2025年他重返道奇，卻在交易大限前被送往波士頓紅襪，只能眼睜睜看著老東家道奇在秋季封王。
隨後 May 以自由球員身分加盟聖路易紅雀，並在開季繳出亮眼回春成績，再度成為季中交易市場上的熱門標的。釀酒人在交易截止日前出手將他延攬入隊，隨後他生涯第2度踏上世界大賽投手丘，並成功奪得個人第2枚冠軍戒指。這種「剛離開冠軍隊、隔年又加入新冠軍隊」的奇妙際遇，寫下職業運動極為罕見的傳奇劇本。
在大聯盟漫長歷史中，過去僅有2名球員曾達成類似紀錄。1921年 Lee King 效力紐約巨人，7月被交易至費城費城人換來 Casey Stengel，巨人最終奪冠；1922年 King 季中幾經轉折於8月重返巨人，隨隊完成連霸。另一人則是 Dal Maxvill，他在1973年自奧克蘭運動家被送往匹茲堡海盜，1974年季中重獲運動家網羅，隨隊締造3連霸。
然而，King 與 Maxvill 都是在同一支球隊完成連霸期間「重回前東家懷抱」。May 則是先離開最終奪冠的道奇，隔年轉入一支全新的隊伍釀酒人，並在季中加盟後一路登頂奪冠。這段不可思議的冠軍之旅，讓 May 成為大聯盟史上絕無僅有的唯一一人，寫下空前且難以複製的獨特篇章。
