蔣萬安在交叉詰問的第一論率先提問，針對都更政策發動攻勢，提及4年來台北市都更案件數是之前的2.4倍，也是其他五都加總的1.3倍，他問沈伯洋是否知道都更困難的原因。
沈伯洋表示，謝謝蔣萬安提出都更數據，但他要提醒，台北市老宅特別多，30年以上的房子佔7成，在這個狀況下，北市都更數目本來就會多，現在沒有核定也比其他縣市多。
「不能只秀漂亮數據，要看都更的入口跟出口。」沈伯洋指出，現在都更入口調降，但都更需要陪伴，其困難之處可能包括產權、核定和審議期程、可能建商做到一半沒辦法做下去，也可能市府沒有魄力做最後執行等等，每個都是卡關條件。
沈伯洋認為，都更要等的，不只是前面的審議和核定，更需要動工跟完工。之前蔣萬安提出7599政策，現在動工是0，沒辦法動工，大家心情焦躁。「現在重要的是陪伴，不能入口開那麼寬，出口那麼窄。」他強調，現在最重要的是陪伴制度，蔣萬安提到的整宅基金，他會再往上做20%，也會聘請更多人力處理。
接著追問的蔣萬安批評沈伯洋，「你不了解市政，非常不熟悉，已讀亂回，我問的幾個案例都沒有回答」。談到試算，他說，在7599政策，政府介入時會幫忙試算，但沈完全不了解，也不知道他提到的幾個案例是因為松山機場航高的限制，讓都更困難重重。
蔣萬安隨即又跳開話題，質問沈伯洋的臨托政策與國小雙導師制度，要耗費多少人力？
沈伯洋首先回應指出，如果因為航高限制，為什麼不在一開始有充分說明？如果有的話，往下進行時就不應該遇到困難，這就是他提到「陪伴」的重要性，如果一開始資訊不足，自己往下走，就會遇到法規困難。「有沒有單一窗口，有沒有陪伴機制，從你剛剛答案，不就是最重要的事情。」
至於0到6歲臨托和雙導師制度，沈伯洋說，他已在記者會都有清楚說明。0到2歲臨托先做，場所擴大，一直到人員培訓，再進入人力補充，這是階段性來做。至於雙導師，新北市秀朗國小有類似制度，新北做得不錯，台北來試辦，過程中滾動式修正，第一線教師要怎麼減壓，就是他當時提出來的完整政策。
