蔡康永過去曾登上王偉忠主持的訪談節目《我們一家訪問人》，談起自己就讀私立再興中學時的成長背景。他表示，當時校園環境相對封閉，學生多為黨政高官子弟，讓他一度以為，自己身處的圈子就是整個世界。
直到升上高中，陸續有從校外考進來的學生加入，他才逐漸意識到，台灣社會遠比自己原先認知的更加多元。他形容，過去生活在優渥環境中的學生，就像待在溫室裡，對外界的真實情況其實並不熟悉。
認清安逸背後的苦難 蔡康永不再擔任學生會主席
蔡康永回憶，當時有同學拿來各種書籍及地下雜誌，讓他有機會接觸不同觀點，也開始重新思考自己所處的環境。他逐漸明白，部分人的優渥與安逸，背後可能建立在其他人曾經承受的苦難之上。
這番體會也促使他決定改變，不願再像過去一樣安於原本的生活。蔡康永透露，從那時起，他便不再擔任學生會主席，並開始透過校內刊物發表文章，表達自己的想法與反叛精神。
然而這些文章最後讓他受到校方記過處分，甚至因此離開學校。這段年少時期的經歷，如今隨著他過去的訪談內容再度被翻出，也讓外界看見他不同於螢光幕前形象的一面。
蔡康永過往言論引發共鳴 網友讚人文關懷與同理心
相關內容曝光後，不少網友也針對蔡康永的經歷發表看法，有人認為他很早便開始思考社會議題，展現出不同於一般人的觀察力；也有人指出，知識的價值不只在於累積資訊，更在於能否理解他人的處境。
有網友留言表示：「我覺得他也算是個高人啊」、「人文關懷才是知識分子最寶貴的資產」，也有人認為，保持善良的心志與同理心，才是知識分子面對人事物時不可或缺的態度。
