蔣萬安與蔣得立復刻一模一樣的求學路，兩人皆就讀復興小學、師大附中國中部和建國中學。由於師大附中國中部的學區僅有和安里和仁慈里2個里，設籍資格審查相當嚴格，許多家長都擠破頭想把小孩送進去唸書，因此蔣得立的入學資格也受質疑。而蔣萬安對此僅簡短回應「一切符合相關規定，在學區相關的資格沒有問題。」
外界質疑蔣萬安父子的設籍時間點，《鏡報》調查，雖然蔣萬安在財產申報中看不到在師大附中國中部學區內持有房產，但他的父親蔣孝嚴過去擔任立委時，曾申報「懷生段二小段」土地及相關建物，《鏡報》進一步追查房產所有權狀發現，蔣孝嚴早在1977年就在信義路三段147巷買房，是一棟4層公寓的其中一戶，屋齡近50年，且一直到現在都沒有賣出。這個地點位於和安里，就是師大附中國中部的學區。
依照師大附中國中部的入學規定，除了特殊身份以外，二親等內直系血親在學區內有房屋權狀，只要前一年設籍，就有非常優先的入學順位。也就是說，蔣孝嚴將近50年前就在和安里有房子，身為二等親的蔣立得最晚在前一年遷入戶籍即可。
此外，蔣孝嚴過去在外交體系任職，坊間曾有傳聞，蔣萬安當年就讀師大附中國中部，是適用派外人員子女的優先錄取規定。不過，蔣孝嚴1977年在和安里買房，就此看來，蔣萬安當年也是學區內的孩子。
台北市教育局6日說明，依《台北市公立國民中學及高級中學附設國中部新生分發及入學辦法》及相關問答，國中經核定公告為額滿學校後，新生分發有不同優先順位。
第一順位包括經台北市鑑輔會安置的身心障礙學生，以及少年保護個案、派外人員子女、符合相關自治條例的原住民子女、教職員工子女等。
第二順位則包括入學前一年度設籍，且具有二親等內直系血親房屋權狀者；或連續租屋並居住於學區內6年以上，具有經公證房屋租賃證明者。
台北市教育局說，完成上述分發後，如仍有缺額，再依父母或法定監護人與學生共同設籍、父或母與學生共同設籍的排序，於各順位中按設籍先後分發至額滿。
蔣萬安兒子的相關爭議已經延燒多日，從申請國際交換學生、國中入學資格、以童軍表現獲得特殊市長獎等等，蔣萬安連日以來受訪時總是簡短回應， 卻未拿出具體事證加以反駁，以致於火愈燒愈旺。年底選舉在即，加上蔣萬安未來可能繼續挑戰更上一層樓，在在考驗其危機處理能力。
