余凱揚出生台南傳統戲曲家族，母親余雅惠來自歌仔戲家族，姑丈則是布袋戲世家。他曾笑稱自己從小玩具就是布袋戲偶，因此很早就立志要做一名「戲子」。接手經營家族的「凱揚歌仔戲劇團」後，他始終堅持「要賺神明錢，也要賺良心錢」的專業態度，反對部分劇團在「扮仙」時對神明做出不敬舉止，他對戲班專業的尊重與自律，深獲民俗學者與業界專家的極大認同。
余凱揚2019年10月13日成功挺過《超級紅人榜》最殘酷的「20關終極地獄魔王車輪戰」。他在競賽期間曾大膽將傳統操偶搬上舞台，一人切換雙聲道賦予戲偶靈魂，並搭配氣勢磅礴的歌曲《十面埋伏》，被評審詹雅雯盛讚為「表演天才」。雖然過程中一度面臨嚴苛的「十關魔咒」，但他最終仍憑藉實力以一曲《銀角仔》唱出對家人的感謝，深情詮釋更讓台下評審與主持人于美人紅了眼眶，順利闖關成功。
《超級紅人榜》的嚴苛賽制規定，唯有闖過20關才能拿到發片合約。余凱揚奪冠並簽入三立藝能後，持續沉澱並累積舞台能量，終於在2022年10月正式推出個人首張台語流行專輯《梁山伯分手祝英台》。該專輯大膽將傳統傳統戲曲血統融入流行樂，他也憑藉此作正式以台語歌手身份出道，成功從廟口戲班小子蛻變為實力派發片歌手。
這起余凱揚被控持有槍彈官司，二審合議庭的判決帶有一股少見的溫柔與教誨。法官認為，余凱揚自國中畢業便投身歌仔戲、布袋戲等傳統表演藝術，年紀輕輕就在藝界打拼出名號「實屬不易」。在合議庭眼中，他並非擁槍自重的黑道份子，而是一個因為親情牽絆、一時失慮而誤觸紅線的年輕人。
法官決定給予長達5年的緩刑恩典，背後的動機是深信「與其隔絕，不如導正」。合議庭深知，將一名有才華、已成家立業的明日之星強行與社會隔絕，未必是最好的矯正方式，反而可能斷送他辛苦建立的藝術生命。
法官選擇以公庫支付、義務勞務及法治教育作為「社會補課」，讓他在維持正常生活的同時，能長年在法律的督促下反省自新。法官期許余凱揚能珍惜這份「法外之情」，在緩刑期間把這段司法磨難化為人生養分，重新在戲棚下演好自己的人生大戲。
