36歲的Heyward於2010年在勇士登上大聯盟，之後效力過多支球隊，包括紅雀、道奇與太空人等隊。生涯最後一站則是在2025年效力教士，該季出賽34場。
Heyward生涯代表作之一，來自2016年世界大賽。該季與小熊簽下8年1億8400萬美元合約，並幫助球隊奪冠，終結長達108年的冠軍荒。該系列賽第7戰，延長賽前於更衣室發表著名演說，成功穩定軍心，成為經典時刻。
Heyward累積打擊率2成55、186支全壘打與125次盜壘，並拿下5座金手套獎。2010年新人年即排名新人王票選第2名，並在2010、2012與2015年獲得MVP票數肯定。
以防守見長的Heyward，不僅場上表現穩定，也被視為更衣室領袖，深受隊友肯定。生涯後期效力道奇期間，也曾參與球隊奪冠旅程，並獲頒冠軍戒指。
退休後，Heyward將投入更多心力於其創立的青少年棒球學院。Heyward表示：「我一直希望能走到這一刻，而且毫無疑問知道是時候離開了，沒有猶豫、沒有回頭，只有感謝。」
Heyward也提到：「16年的職業生涯給了我一切，現在我要把這些回饋出去。透過我的棒球學院，我能指導下一代，讓孩子們擁有追夢的機會。」
