「現在有點各占一半，有時候我是菜鳥，有時候又不是。」Flagg表示，偶爾趁隊友沒想起來，自己還能悄悄躲過菜鳥待遇，「但他們確實還是會試著使喚我，所以我很期待新賽季趕快開始，這樣就能真正跨過這個階段。」
Flagg首戰出賽19分2秒，14投7中攻下全隊最高19分，另有6籃板、3助攻，但獨行俠最終以117比135不敵火箭。此役Flagg也分擔持球組織工作，並增加中距離出手，展現休賽季磨練的成果。
Flagg表示，中距離是休賽季加強的重點，希望透過與Kevin Durant等前輩的交手持續學習，讓自己能更靈活地找到舒服的出手位置，增加進攻選擇。
除了精進個人技巧，Flagg也在學習如何帶領球隊。他坦言，年輕、經驗不足，有時會讓自己不容易開口，但隨著隊友愈來愈信任他，也逐漸有信心表達想法。
「我覺得自己已經贏得隊友的尊重，也能感受到他們尊重我和我的意見。」Flagg表示，這份肯定讓他更有勇氣挺身而出，同時也持續向Kyrie Irving、P.J. Washington等前輩學習，觀察他們如何領導球隊、以身作則。
May對Flagg的天賦與好勝心給予高度評價，但也強調，培養過程不能操之過急，「我們要兼顧他的潛力與扎實成長，不能跳過任何一個步驟。」
談到首戰表現，May認為Flagg做出了正確判斷，尤其碰上大場面時，更能感受到他的競爭心態，「今晚他在聚光燈下的動作與氣場截然不同，他的潛力無可限量。」
至於球隊首戰落敗，May表示，季前賽就是要找出訓練時不容易察覺的問題，雖然仍有不少地方需要改善，整體表現依然有值得肯定之處。
隨著Irving預計在明（11）日第二戰正式復出，獨行俠的陣容搭配也將更明確。May指出：「Flagg和Irving將是我們所有戰術運作的核心，我們的任務就是找到最佳方式，將他們的進攻威力發揮到最大。」
