5年前《蘋果日報》曾經直擊，吳宗憲開千萬賓利載著1名上圍傲人的長髮正妹，後來證實這名女子就是劉怡萱，2人更被拍到打完高爾夫球後有說有笑，吳還載她回上億豪宅，不過當時吳宗憲強調，自己跟女兒住一起，劉未在他家過夜，只在1樓大廳坐了一下就離開，劉則解釋，2人在討論研發生物科技類產品，因自己也喜歡運動，有時候打球就會順便聊，不過當時2人的關係仍在演藝圈引起不小話題。
台南出身的劉怡萱過去有過一段婚姻並育有1女，在學生時代就有「台南一枝花」的稱號。2006年，當時年僅23歲的她在文化大學體育系唸書，卻被《壹週刊》踢爆，與時任文大體育系教授、網球名將劉中興當街擁抱、親吻、牽手，甚至被男方元配在士林的加油站逮個正著，另場面十分尷尬。
不過對於這段師生不倫戀，劉中興則是否認。後來劉女被媒體問到與吳宗憲的關係時，再度被問起與劉中興的往事，她則表示雙方已經很久沒聯絡，且分開很久了，等同承認這段地下戀情。
有知情人士透露，劉怡萱雖對外自稱愛爾麗集團執行長，但實際上她並非集團員工也未領薪水，但因她外型亮麗，且有靈活的公關手腕，因此與常如山交往期間，她希望能在集團有頭銜，而常則是熱心公益，近年捐款數億元添置高階救護車、復康巴士、軍規救生快艇及醫療設備，並支持籃球等多項運動，因此劉自稱執行長陪同出席，也結識許多政商名流。
據聞，常如山以借名登記方式在台北市吳興街、台南市裕誠路與裕孝路買了3間豪宅，前後花費近億元，但房子都登記在劉怡萱名下，不過包含房子的水電、稅金、貸款、裝潢及管理費都由常如山包辦，甚至劉與前夫生的女兒，從學校10萬元的家張會費到讓劉女前夫接送小孩的近百萬休旅車，常也不吝買單，可說是對劉呵護有加。
此外，為了方便劉怡萱代步，常如山花了近千萬購買瑪莎拉蒂與保時捷2輛名車給對方，而劉平常穿戴的寶格麗等名錶與項鍊、帶女兒出過的20萬旅費，甚至每個月從10多萬到80幾萬的信用卡費，也都是常如山全數支應，對劉可說是花錢不手軟。
