井雲蓉19日被發現陳屍飯店，根據《鏡週刊》報導，她曾向記者透露，丈夫替她購買傷害險、意外險後，曾提及以斷手腳方式請領保險金，令她擔心自身安全，然而根據檢警調查，兇嫌楊閔涵與李男曾經論及婚嫁的感情關係，其中井雲蓉社運圈好友透露，她今年5月透過社群看到台南開設工程公司的李男刊登徵「生活助理」廣告應徵，李男以「想組成家庭、求子心切」為由，允諾每月給井女5萬元生活費，以此誘騙井女登記結婚。
不過李男婚後經常帶井雲蓉赴日韓旅遊，更曾向井雲蓉母親表示「生女兒500萬、生男400萬懸賞」，讓井雲蓉母親認定李男是個寵妻魔人；沒想到李男8月起陸續幫井雲蓉購買包含三商美邦等多家公司高額意外險、旅遊平安險，檢警清查，光是近期增保的旅遊平安險保額就高達3千萬元，懷疑李男想要密集製造井雲蓉出國旅遊紀錄，伺機下手詐保。
當時李男還要求井雲蓉把保險受益人填上李男名字，在此期間，李男甚至擔心異常投保情事曝光，要求井雲蓉自拍不實「簽賭輸錢」自白影片，並須簽下總額1475萬元的4張本票，另外李男允諾每個月5萬元的生活費也是芭樂票，不過井雲蓉至死前僅收到李男支付的8萬元，夫妻生活開銷讓她刷卡背債超過10萬元。
檢警調查，李男疑似勾結詐團及神棍、透過公司應徵涉世未深的女子當助理，再以改命、增財運為幌子誘騙女子大量投保高額意外險進行害命詐保，雖然李男在井雲蓉喪命後趕赴日本處理後事，但刑事局在調查出上情後，在井雲蓉命案頭七之日，於24日趁李男搭機返台時在機場將他拘提到案。
對此，刑事局前國際科長李泱輯分析，以往的保險詐欺殺人案件中，都是在海外或大陸地區行凶，若在國內行凶，可能考慮投保壽險，但壽險成本較高，高額投保也可能受到核保限制，他認為，海外旅平險「平均大概都會有一、兩千萬，而且可以保好幾家」，一旦多家投保，一次行兇可能「就可以有兩、三千萬以上的一個獲益。」
不過為何會選擇前往日本？李泱輯認為，行凶地點可能是配合被害人的旅遊意願，也可能是涉案者認為，台日之間沒有實質簽署司法互助條約，誤以為跨國調查存在空隙，偵辦可能因此受到阻礙。不過詳細案情仍待檢調進一步調查釐清。
