蔣友柏坦言，50歲對自己而言確實是個特別的關卡，「50是一個比較重要的關卡，雖然一直所謂的心魔早就已經過了。」他所指的「心魔」，與家族過去流傳的「無人活過50歲」說法有關，因此50歲一直被他視為人生的重要門檻，如今真正跨過這個年紀，也讓他開始重新思考接下來的人生。
跨過50歲人生關卡 蔣友柏開始願意承擔更多責任
蔣友柏表示，過了50歲後才發現，「還真的有蠻多年可以繼續下去」，因此開始願意承擔一些原本沒有打算承擔的承諾與責任。他認為既然未來還有很長的時間，就能把更多事情做好，也因為心境出現轉變，身邊的人際關係似乎也悄悄產生變化。
他透露，一些50歲以前結交的朋友，恰巧在生日前後替他完成了一次「斷捨離」，反而讓他感覺輕鬆不少。而50歲生日當天，則有30多位對他而言相當重要的人到場，讓這個生日留下深刻印象。
當天甚至有一名孩子表示想採訪他，並稱自己很崇拜蔣友柏。不過，他反而告訴對方「不需要崇拜我」，還笑說現場隨便挑一個人，「都比我成功」，也因此再次思考起自己對「成功」的定義。
有名有錢就叫成功？ 蔣友柏：活得自在、快樂才是
蔣友柏認為，現代社會對於「成功」的定義似乎愈來愈模糊，成為知名人物不一定代表成功，擁有大量財富也未必就是成功。對他而言，真正重要的是能否活得自在、快樂，並持續做著讓自己感到快樂的事情。
他表示，「真正的成功應該是你怎麼樣活得自在、活得快樂，而且你可以用讓你快樂的事，持續地去討生活，我覺得這才是成功。」
談到過去直播時經常收到網友提問，他發現不少問題表面上是在請教人生，背後真正想問的卻是「我可以從你這邊怎麼樣獲取最簡單便利的成功方式？」對此，他坦言自己其實很抗拒回答，因為成功並沒有一套可以直接複製的方法，他最多只能提供方向或引子。
不教人複製成功 蔣友柏更想讓員工少走一點彎路
以自己經營的公司為例，蔣友柏表示，他沒有辦法直接帶給員工所謂的「成功」，能做的只是讓員工看見自己的做事方式，帶著大家朝著「失敗率比較低」的方向前進，再從實際過程中累積屬於自己的經驗。
他也提到，公司裡有各式各樣的人，有年長也有年輕，有不同外型與個性，每個人聚在一起，追求的或許都是某種形式的「成功」，只是每個人的定義並不相同。
因此，比起所謂的「成功學」，蔣友柏更在意的是，人們能不能從別人的經驗中學會少走一些彎路。他認為，「從別人的經驗中學會少走一些彎路」和直接學習如何成功，是兩件完全不同的事情；與其提供一套成功公式，他更希望能讓別人少繞一些路，最後靠自己的經驗與成果走出人生方向，因為「這樣子的成功才是任何人都拿不走的」。
