UFC 329於拉斯維加斯T-Mobile Arena舉行，Holloway在次中量級（170磅）對決中，第一回合1分09秒就TKO獲勝。
這場備受期待的二番戰，距離兩人首次交手已將近13年。當年McGregor雖然在比賽中撕裂前十字韌帶（ACL），仍成功擊敗Holloway；然而這一次，他沒有如此幸運。
比賽一開始，McGregor便主動衝向Holloway，並嘗試使出一記飛踢，但落地時右腿踩地不穩，當場倒地。Holloway立刻跟進地面攻擊。McGregor雖然一度站起身，但不久後再次倒地，明顯無法正常支撐右腿。儘管再次起身，但行動已受到嚴重影響，裁判最終判定無法繼續比賽，提前終止比賽。
Holloway賽後表示：「比賽中你可以看到他的神情改變了。當我發現他受傷時，我就說『結束吧，他受傷了。』我只希望他能早日康復。」
McGregor賽後沒有留在八角籠接受訪問，而是神情落寞地直接離場，也未說明傷勢。直到稍晚才透過社群媒體發文，否認外界揣測自己賽前就已帶傷。
McGregor寫道：「我在訓練營期間，以及比賽開始前的後台，都一直在踢腿、跳躍、落地，一切都沒有問題。這次受傷完全毫無預警。我現在陷入極度黑暗的情緒，只能形容這像是在地獄裡。」
這樣的結果，也替UFC流量最大巨星的復出蒙上陰影。37歲的McGregor已超過5年未踏上八角籠，期間除了從腿部骨折中復健，也因官司纏身，遲遲無法回歸。這位曾是UFC史上首位同時擁有兩個量級冠軍腰帶的雙冠王，過去一路竄升為全球最具號召力的格鬥明星。
然而，自2017年與Floyd Mayweather Jr.進行世紀拳賽後，職業生涯便急轉直下。雖然那場比賽帶來驚人的收入，也讓McGregor出現在法庭的次數，甚至比八角籠還多。
在綜合格鬥賽場上，近4戰僅取得1勝3敗，且3場敗仗皆遭終結，包括敗給「小鷹」Khabib Nurmagomedov，以及兩度敗給「鑽石」Dustin Poirier。
UFC執行長Dana White賽後表示：「我原本至少期待看到一回合的激戰。至於Conor休息5年後，體能究竟還剩多少，誰也不知道，結果就發生了這種事。」
White說：「我們目前推測應該是前十字韌帶（ACL）斷裂。我不是醫生，但我看到當下的情況就是這麼判斷，而醫生們目前的初步看法也差不多。」
