35歲的Leonard在2018-19賽季僅為暴龍效力1年，便率隊奪下隊史首座NBA總冠軍，並榮獲總冠軍賽MVP。當年季後賽狂砍732分，寫下NBA史上單一季後賽第三高得分紀錄，僅次於Michael Jordan與LeBron James，也留下暴龍隊史最輝煌的一頁。
不過奪冠後，Leonard選擇離開暴龍，以自由球員身分加盟家鄉球隊快艇。6年間雖4度入選年度最佳陣容、3度入選明星賽，但始終未能帶領快艇闖進總冠軍賽，球隊也在傷病陰影下屢屢於季後賽失利。
Leonard上季打出生涯最佳表現之一，例行賽出賽65場，場均27.9分、7.1籃板、4.8助攻，排名年度MVP票選第7，並入選年度第二隊。不過快艇最終僅以42勝40敗排名西區第10，附加賽不敵勇士，無緣季後賽。
據報導，Leonard原本希望留在快艇，但球團今年休賽季始終未提出任何長期續約承諾，因此接受重返暴龍的安排。消息人士透露，Leonard願意回鍋多倫多，除了熟悉暴龍管理團隊外，也一直喜歡這座城市，並相信球隊具備爭奪東區冠軍的競爭力。
Leonard目前合約還剩下一年，年薪5030萬美元。根據薪資專家Bobby Marks分析，他加盟暴龍後，可與球隊簽下最高2年、1.237億美元的延長合約，而Leonard也將多倫多視為生涯最後一站，希望能在暴龍退休。
對暴龍而言，這筆交易代表球團正式「All in」衝擊冠軍。自Leonard離隊後，暴龍僅在2020年贏過1輪季後賽，上季以40勝36敗排名東區第5，首輪與騎士鏖戰7場後遭淘汰。如今迎回曾率隊奪冠功臣，也宣示球隊重返爭冠行列的決心。
至於快艇則正式啟動年輕化重建。今年2月球隊已先後交易James Harden、Ivica Zubac，如今再送走Leonard，代表2019年打造的爭冠核心正式全面瓦解，也宣告「可愛時代」正式落幕。
